2-Benzisothiazolin-3-one (BIT)
Formule structurelle BIT : [Image/Diagramme] ; Aspect : Poudre blanche ou jaune pâle ; Poids moléculaire : 151 ; Point de fusion : 156 degrés ; Solubilité : Soluble dans l’eau chaude ; légèrement soluble dans certains solvants organiques. Ce produit présente une stabilité thermique élevée ; L'analyse thermique différentielle indique qu'avec une vitesse de chauffage contrôlée de 4 degrés/min, seule une légère perte de poids commence à 180 degrés, avec une perte de poids significative ne se produisant qu'à 250 degrés. Il est stable dans des conditions acides et alcalines et peut être utilisé sur une large plage de pH. BIT démontre une efficacité bactéricide élevée et un large spectre d'activité, se révélant efficace contre les bactéries, les moisissures, les levures et les algues ; il présente également une activité élevée contre les bactéries sulfato-réductrices courantes. Pour la poudre brute de BIT, la Concentration Minimum Inhibitrice (CMI) contre la grande majorité des micro-organismes est inférieure à 20 mg/L. Le produit possède un profil de sécurité favorable ; sa DL50 orale chez le rat dépasse 1 400 mg/kg, ce qui la classe comme une substance à faible-toxicité. Il est biodégradable et sa sécurité a été reconnue par les organismes de réglementation compétents dans de nombreux pays (par exemple, la FDA américaine, l'EPA américaine, la BGA allemande, le MITI japonais, etc.), ce qui en fait l'un des biocides et conservateurs les plus sûrs disponibles.
Le BIT est un nouveau biocide industriel caractérisé par son large spectre, sa haute efficacité, sa faible toxicité et son excellente solubilité dans l'eau. En règle générale, un niveau d’ajout de seulement 0,01 à 0,05 % suffit pour obtenir des effets bactéricides et conservateurs idéaux. Les rapports indiquent que l'ajout de 0,05 % de BIT aux peintures au latex à base d'eau-empêche la croissance microbienne pendant une période de 100 jours. JN Edwards et ses collègues ont mené une évaluation comparative à grande échelle des biocides destinés à être utilisés dans les peintures au latex intérieures et extérieures. Ils ont organisé un consortium de sept entreprises pour tester et évaluer 22 conservateurs disponibles dans le commerce, dont 13 ont été évalués spécifiquement pour une utilisation dans les peintures intérieures au latex. Les résultats ont indiqué que, pour une utilisation dans les peintures au latex PVA mates, quatre conservateurs fonctionnaient particulièrement bien-, le BIT étant l'un d'entre eux. Pour évaluer l'efficacité (persistance) à long terme des conservateurs, des cultures microbiennes ont été inoculées dans les échantillons à intervalles réguliers tout au long de la période de test (un total de trois inoculations) ; dans tous les cas, le BIT a démontré une puissante activité bactéricide. Dans le contexte des peintures semi-brillantes au latex PAA, seul le BIT-avec l'acétate phénylmercurique (un biocide historiquement réputé pour sa puissante activité antimicrobienne, bien que désormais interdit en raison de sa haute toxicité)-démontre une efficacité comparable ; les 12 agents testés restants ont été significativement moins efficaces.
Étant donné que le BIT reste stable à des températures inférieures à 180 degrés -un seuil nettement supérieur aux températures typiques de fabrication de peinture-, il peut être introduit dès le début du processus de production de peinture, garantissant ainsi l'inhibition la plus efficace de la croissance microbienne. BIT et ses formulations présentent une excellente stabilité, évitant le besoin de stabilisants supplémentaires. De plus, ils sont exempts de métaux lourds, de chlore, de formaldéhyde (et d'agents libérant du formaldéhyde-) et de sels inorganiques ; ils restent stables sur une large plage de pH et offrent une protection durable aux systèmes matériels préservés. Par conséquent, le BIT empêche non seulement la détérioration de la peinture elle-même, mais confère également au film de peinture durci la capacité de résister aux infestations fongiques.
Méthyl-4-isothiazolin-3-one (MIT) et 5-Chloro-2-méthyl-4-isothiazolin-3-one (CIT)
Formules structurelles pour MIT et CIT : [Image/Formule]. Sous leur forme pure, ces composés sont des solides blancs solubles dans l'eau, les alcools inférieurs, l'éthylène glycol et les solvants organiques polaires. Le MIT a un point de fusion de 48 à 50 degrés, tandis que le CIT a un point de fusion de 54 à 55 degrés. Ce sont des biocides très actifs ; pour de nombreux micro-organismes, leur concentration minimale inhibitrice (CMI) tombe en dessous de 10 mg/L. Ils exercent de puissants effets biocides et inhibiteurs contre les bactéries, les moisissures, les levures et les algues, démontrant leur efficacité même à de faibles concentrations. Le profil de sécurité de ce produit est favorable, avec une DL50 orale chez le rat albinos supérieure ou égale à 3350 mg/kg (pour les formulations contenant moins ou égale à 2 % de principes actifs) ; il est classé comme une substance à faible -toxicité, est biodégradable et ne présente aucun potentiel tératogène ou mutagène. Comme toutes les méthodes de fabrication connues donnent un mélange de MIT et de CIT-avec le rapport entre les deux variant dans une plage de 4,5 à 0,02-une formulation particulièrement réussie consiste en un mélange de CIT et de MIT dans un rapport approximatif de 3 :1 ; cependant, l'ajout de stabilisants spécifiques est nécessaire pour éviter leur décomposition. Actuellement, la plupart des produits commerciaux utilisent des sels métalliques divalents comme stabilisants ; cependant, dans les systèmes d'émulsion et de revêtement polymères, la présence de sels métalliques peut conduire à des phénomènes de « choc salin » tels qu'une gélification ou une séparation de phases. Le MIT et le CIT présentent une relative stabilité dans les environnements acides et oxydants ; à l'inverse, en présence d'amines primaires, d'amines secondaires, de thiols, de sulfures, d'agents réducteurs ou de nucléophiles forts, leurs principes actifs peuvent se dégrader et perdre de leur efficacité. Par conséquent, il est recommandé d'utiliser ces substances dans une plage de pH comprise entre 2 et 9 et à des températures inférieures à 60 degrés.
2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one (OIT)
Formule développée OIT : [Image/Diagramme] ; Sous sa forme pure, c'est un solide blanc avec un point de fusion de 97 à 100 degrés, soluble dans le propylène glycol et les solvants organiques polaires. Ce produit possède un excellent profil de sécurité ; sa DL50 orale chez le rat albinos est supérieure ou égale à 4 000 mg/kg, ce qui la classe comme une substance à faible-toxicité. Il est biodégradable et ne présente aucun effet tératogène ou mutagène. Il démontre une efficacité antimicrobienne supérieure contre un large spectre de bactéries, moisissures, levures et algues-, présentant particulièrement une puissante activité fongicide contre les moisissures. Ses performances anti-moisissures rivalisent avec celles des composés organomercuriels et organostanniques ; par conséquent, il est largement utilisé comme fongicide à film sec - dans les applications de revêtement. Pour obtenir des résultats optimaux en matière d'inhibition des moisissures lors de l'utilisation de l'OIT comme fongicide à film sec, il est essentiel de s'assurer que le pH de la formulation reste inférieur ou égal à 9,5, d'éviter ou de minimiser l'utilisation de charges de talc et de s'abstenir d'incorporer des sulfures (tels que le lithopone).
2-méthyl-4,5-propylène-4-isothiazolin-3-one (MTI)
Formule développée MTI : [Image/Diagramme] ; Point de fusion : 110 degrés ; Sous sa forme pure, c'est un solide amorphe blanc. À température ambiante, il est miscible avec les acides, les éthers, les cétones et les substances similaires. Le MTI est un biocide et un conservateur hautement actif à large -spectre qui démontre une activité inhibitrice et éradiquante efficace contre un large éventail de micro-organismes, y compris *E. coli*, *Pseudomonas aeruginosa*, *Bacillus subtilis*, *Staphylococcus aureus* et *Aspergillus niger*. Le MTI a une température de décomposition de 216 degrés, ce qui est nettement supérieur aux températures de fonctionnement généralement rencontrées lors de la fabrication de la peinture. Par conséquent, ce conservateur peut être introduit au tout début du processus de production, obtenant ainsi une efficacité maximale pour inhiber la croissance microbienne. Il reste stable sur une large plage de pH et démontre une stabilité considérable en présence d'ions ammonium ; étant donné que l'hydroxyde d'ammonium est fréquemment utilisé pour ajuster les niveaux de pH lors de la production de peinture, la stabilité contre les ions ammonium constitue une mesure de performance critique pour les conservateurs de peinture. La formulation commerciale du MTI est une solution aqueuse ; il ne contient aucun solvant organique, sel métallique inorganique, chlore ou formaldéhyde. Il n'est pas-corrosif pour les matériaux couramment utilisés dans les opérations de fabrication standard et est compatible avec les systèmes de dosage manuels et automatisés. Possédant une activité exceptionnellement élevée, il contrôle efficacement la prolifération d'un large spectre de micro-organismes dans les peintures à l'eau-, même à faibles doses. Ainsi, ce biocide combine les avantages d'une puissante efficacité antimicrobienne avec un impact environnemental minimal, répondant ainsi pleinement aux exigences des produits verts et respectueux de l'environnement.
4,5-Dichloro-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one (DCOIT)
Formule structurelle de DCOIT : [Image/Formule]. Il s'agit d'un biocide et d'un algicide très efficaces, particulièrement bien-adaptés aux revêtements antisalissures marins. Ce produit a passé avec succès le processus d'examen rigoureux de l'Agence américaine de protection de l'environnement (EPA) en 1994, et a ensuite reçu le « Presidential Green Chemistry Challenge Award »-présenté conjointement par le gouvernement américain et l'American Chemistry Council-en 1996 et 1997. Il présente une activité biocide à large -spectre, contrôlant efficacement les organismes marins mous et durs. Il se caractérise par une faible toxicité et une efficacité élevée ; avec une demi-vie-de moins d'une heure, il se dégrade rapidement dans l'eau de mer, subit une dégradation métabolique importante (classée aux niveaux 4 à 5) et ne se bioaccumule pas dans les organismes marins. De plus, il offre une efficacité durable : compte tenu des exigences opérationnelles uniques des navires et des complexités inhérentes à l'application du revêtement, la capacité d'un agent antisalissure à fournir une protection durable et efficace dans le temps constitue une référence cruciale pour évaluer sa qualité. Enfin, il démontre une excellente compatibilité avec les autres composants du revêtement. Les rapports indiquent que, parmi la vaste gamme de composés d'isothiazolinone actuellement disponibles, le DCOIT se distingue comme le biocide et l'algicide le plus approprié pour une application dans les revêtements antisalissures marins.
